Cheryshev 2008 és 2013 között a Real Madrid Castilla csapatát erősítette. 2013-2014 –es szezonra kölcsön vette a Sevilla együttese.  Itt nem tudott megragadni és visszakerült a Madrid kötelékébe. Innen került kölcsönbe a Villarreal együtteséhez, ahol egy évet töltött. Jó teljesítményére felfigyel a madridi vezetőség és a 2015 -2016-os szezonra visszarendelték a csapathoz. Sajnos nem tudta magának kiharcolni az állandó játéklehetőséget így kölcsönbe került a Valencia csapatához a szezon végéig.